Hal Winkler est né dans une communauté rurale du Manitoba, près du Dakota du Nord, où son père a été maire et député provincial.
Gardien de but, il s’est retrouvé dans la ligue senior de sa province et a entre autres joué pour une équipe militaire pendant dans la Première grande guerre.
En 1918, son équipe a joué pour la Coupe Allan, mais elle s’est inclinée devant une équipe de Kitchener.
En 1921-22, il accéda au niveau professionnel, lorsqu’il se joignit aux Eskimos d'Edmonton de la nouvelle Western Canada Hockey League (WCHL). À ce moment, les champions de cette ligue pouvaient aspirer à la Coupe Stanley. Après avoir terminé en tête de la ligue, remporté les séries et vaincu les champions de la ligue du Pacifique (les Maroons de Vancouver), les Eskimos ont eu la chance d’affronter les champions de la LNH, les Senators d’Ottawa. Ces derniers ont toutefois remporté deux duels à bas pointage, pour remporter une troisième Coupe en quatre ans.
Winkler joua une dernière saison à Edmonton avant de jouer les deux dernières saisons de la ligue avec les Tigers de Calgary. Toutefois, le bateau de la WCHL coulait. Pour rester à flot, des équipes vendaient leurs joueurs à leurs homologues de la LNH. En 1926, le bureau des gouverneurs de la LNH décida alors de racheter tous les contrats de la ligue pour 258 000$ et de la dissoudre. À partir de ce moment, seulement les équipes de la LNH purent jouer pour la Coupe Stanley.
Ce nouveau bassin de joueurs tombait à point nommé, puisque la LNH avait décidé de prendre de l’expansion aux États-Unis. Après Boston en 1924 et les Americans de New York en 1925, on ajouta pas moins de trois équipes en 1926 : Détroit (en bonne partie une continuation des Cougars de Victoria), Chicago (en bonne partie une continuation des Rosebuds de Portland) et les Rangers.
Il fallait donc des joueurs pour remplir tous ces nouveaux uniformes et Winkler prit le chemin de New York.
Le 16 novembre 1926, les nouveaux Rangers firent leurs débuts, au Madison Square Garden, face aux champions de la Coupe Stanley, les Maroons de Montréal.
Bien que ce n’était pas ses débuts professionnels, il s’agissait tout de même des débuts dans la Ligue nationale de Winkler. Malgré une glace de mauvaise qualité, les Rangers et Winkler furent à la hauteur de l’occasion. Ils blanchirent les Maroons 1-0.
Les Rangers avaient toutefois débuté la saison avec deux gardiens, ce qui n’était pas courant à cette époque. Malgré que Winkler avait des résultats potables (3-4-1, 2 blanchissages, moyenne de 1,87), New York décida finalement d’y aller avec Lorne Chabot. Son contrat fut donc vendu aux Bruins pour 5 000$, où il alla remplacer Charles Stewart.
Winkler aida les Bruins à devenir la première équipe américaine à jouer pour la Coupe Stanley, mais comme lors de sa première présence en finale quelques années plus tôt, il dut baisser pavillon devant les Senators.
L’année suivante, Winkler eut une saison très intéressante. Au sein d’une bonne équipe, il joua tous les matchs des Bruins et montra une fiche de 20-13-11, avec une moyenne de 1,51. Mais surtout, il mena la ligue, à égalité avec Alex Connell, avec pas moins de 15 blanchissages.
Question d’illustrer la féroce compétition pour le peu de postes de gardien disponibles à cette époque, cette performance ne suffit même pas à Winkler pour assurer son poste. L’année suivante, on le remplaça. Par contre, cette décision, à prime abord audacieuse, s’est avérée juste, puisque son successeur, Tiny Thompson, a mené les Bruins à leur première Coupe en 1928-29 et est devenu l’un des meilleurs de sa génération. Ironiquement, Winkler n’a pas tout perdu dans tout ceci, puisque bien qu’il ait passé l’entièreté de la saison avec les Millers de Minneapolis de l’AHA, on inscrivit tout de même son nom sur la Coupe Stanley…
Winkler joua ensuite deux autres saisons dans les mineures, avant de prendre sa retraite.
Il est ensuite retourné au Manitoba, où il mourut en 1956, à l’âge de 62 ans.
Sources : « Maroons Beaten with New York in Opening Fixture », 17 novembre 1926, Montreal Gazette, p.16, legendsofhockey.net, wikipedia.org.
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