Né en février 1967, l'actuel directeur-senior des opérations de la LNH fut repêché 26e au total par les Whalers de Hartford en 1985. Après avoir complété son stage junior avec les Petes de Peterborough, Whitmore partagea son temps de glace entre les Whalers, ceux de Binghamton dans la AHL et ceux de Hartford de la LNH. C'est après avoir conduit les Indians de Springfield (le club-école déménagea) au titre de l'AHL et avoir été nommé meilleur joueur des séries lors de la saison 1990-91 qu'il put finalement s'établir dans la LNH.
Whitmore connu une bonne saison avec Hartford en 1991-92, considérant la faiblesse de l'équipe. Il disputa 45 matchs et remporta 14 des 26 victoires de l'équipe cette saison-là. Il connut plus de difficultés cependant en fin de saison, perdant le poste de gardien partant aux mains de Frank Pietrangelo pour les séries éliminatoires. En juin, les Whalers perdirent les services de Peter Sidorkiewicz lors du repêchage d'expansion des Senators. Au mois d'août 1992, les Whalers eurent toutefois l'occasion de mettre la main sur Sean Burke qui venait de disputer toute la saison 1991-92 avec l'équipe nationale canadienne. Ils échangèrent par la suite Whitmore aux Canucks de Vancouver afin de continuer avec Burke comme gardien partant et Pietrangelo sur le banc du deuxième gardien.
Rien n'arrive pour rien dans le monde du hockey. Avec Vancouver, Whitmore devint un solide gardien auxiliaire derrière Kirk McLean, disputant 63 parties durant les saisons 1992-93 et 1993-94, faisant partie de l'équipe qui s'inclina en finale de la coupe Stanley '94 contre les Rangers. Mais, ne remportant aucun match lors de la saison écourté de 1994-95, il fut relégué aux mineures, où il partagea son temps entre la AHL et la IHL. En mars 1996, il fut échangé aux Rangers contre Joey Kocur, mais resta dans les mineures.
Il s'exila alors en Suède lors de la saison 1996-97, avec le Sodertalje SK, avant de revenir de ce côté de l'Atlantique pour les saisons suivantes, signant des contrats des ligues mineures avec les Sharks, les Rangers et les Bruins. C'est finalement en octobre 2000 qu'il put disputer de nouveau un match dans la LNH, avec les Bruins, alors que Byron Dafoe et John Grahame étaient blessés. Il ne remporta qu'un seul des six matchs auxquels il prit part et fut retourné avec le club-école à Providence. Il signa un dernier contrat avec les Flames de Calgary, ne jouant qu'un match avec eux, avant d'accrocher ses jambières à la fin de la saison.
Il devint ensuite l'entraîneur des gardiens de son ancienne équipe junior, les Petes de Peterborough, pour de 2002 à 2004. Il remit néanmoins ses jambières, le temps de trois matchs des séries de 2005 avec les Ice Tigers de Nuremberg, dans la DEL, suite au départ de leur gardien Adam Svoboda. Par la suite, il devint analyste pour le NHL Network avant de devenir en 2006 superviseur des gardiens de la LNH. Il fut responsable des dernières rapetissements modifications de leur équipement, préférant voir des gardiens faire des arrêts grâce à leur talent et non grâce à leur équipement.
En 2017, il fut reconnu coupable par la justice d'avoir gagné de l'argent injustement dans un système à la Ponzi. N'étant pas le responsable de cette fraude, il eut tout de même à rembourser près de 400 000$.
Fiche dans la LNH :155 matchs, 60v - 64d - 16n, 4 blanchissages
Sources : www.hockeydb.com/ihdb/stats/pdisplay.php?pid=5708 ; https://en.wikipedia.org/wiki/Kay_Whitmore ; https://www.hhof.com/LegendsOfHockey/jsp/SearchPlayer.jsp?player=18407 ; https://www.hockeyweb.de/del/kay-whitmore-kommt-nach-nuernberg-7823
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