Né à Boston en septembre 1962, Cleon Nicholas Daskalakis débuta sa carrière universitaire avec les Terriers de Boston University en 1980-81. En tant que recrue, il ne participa qu'à 8 matchs, récoltant une fiche de 4 victoires contre 2 défaites. Il fut tout de même appelé à se joindre à l'équipe des États-Unis pour le championnat mondial junior de 1981, tenu à Füssen, en Allemagne de l'Ouest.
De retour au sein de l'équipe de Boston University pour les trois saisons suivantes, Daskalakis répartit 49 victoires en 79 apparitions devant le filet des Terriers. Peu de temps après sa graduation, il se vit offrir un contrat par les Bruins de Boston. Il fut assigné à la AHL, aux Bears de Hershey pour la saison 1984-85, alors club-école des Bruins et des Flyers de Philadelphie. Daskalakis partagea le filet principalement avec un "espoir" des Flyers, Darren Jensen, remportant la coupe Calder au passage. Ron Hextall disputa d'ailleurs 11 matchs avec les Bears cette saison-là. Daskalakis fut également appelé à disputer 8 parties dans la grande ligue, remportant 1 match en 4 décisions.
La saison suivante, les Bruins partagèrent leur club-école avec les Flames de Calgary. Daskalakis pris donc le chemin de Moncton afin d'être le gardien numéro 1 des Golden Flames. Sur 41 matchs, il en remporta 19, contre 14 défaites et 6 nulles. Il croisa également le chemin de Mike Vernon, qui y disputa ses derniers matchs en carrière dans la AHL, avant de définitivement faire le saut dans la LNH. Daskalakis, lui, ne participa qu'à deux matchs des Bruins de Boston, qu'il perdit. La situation fut la même pour la saison 1986-87, alors qu'il ne disputa que 27 matchs avec les Golden Flames et 2 avec Boston, ses deux dernières victoires dans la LNH.
Son contrat étant rendu à échéance, Daskalakis promena son sac de gardien un peu partout dans la AHL pour la saison 1987-88, disputant 3 matchs avec les Bears de Hershey, 6 avec les Whalers de Binghamton et 8 avec les Americans de Rochester, en plus de 9 matchs avec les Admirals de Milwaukee dans la IHL.
N'ayant plus de place pour lui en Amérique du Nord, Daskalakis voyagea outre-mer pour la saison 1988-89, alors qu'il s'aligna avec le Jokerit de Helsinki en Finlande, où il y cotoya un jeune Teemu Selanne. En 21 matchs, il aida le Jokerit à remporter le championnat en 2e division. Il se joint ensuite à l'équipe nationale des États-Unis pour le championnat mondial. Après le tournoi, n'y ayant joué qu'un seul match, Daskalakis décida d'accrocher ses jambières.
Depuis la fin de sa carrière, il est devenu agent de personnalités sportives, dont Milan Lucic et Rob Gronkowski. Il fait également parti de l'équipe d'Anciens des Bruins
Fiche dans la LNH : 3v - 4d - 1n
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