Si certains joueurs peuvent avoir de longues et belles carrières sans jamais gagner la Coupe Stanley (comme Marcel Dionne et Jean Ratelle par exemple) ou devoir attendre à la toute fin pour la gagner (comme Lanny McDonald et Raymond Bourque), Gaye Stewart lui, n’a pas mis de temps à y parvenir. Son rappel par les Leafs pour un match de la finale de 1942 (son premier et le seul qu’il joua cette année-là) fit de lui un champion.
L’année suivante, ses 24 buts et ses 47 points lui valurent le Trophée Calder, en tant que recrue de l’année. Il fut préféré à Maurice Richard, qui manqua plusieurs parties en raison de blessures. Il devint alors le premier joueur à mériter cet honneur après avoir gagné la Coupe Stanley. Danny Grant, Tony Esposito et Ken Dryden rééditeront plus tard cet exploit. (Dryden ira même jusqu’à gagner le Conn Smythe. Voir texte du 1er août 2011)
L’élan que semblait prendre la carrière de Stewart fut par contre rapidement stoppé, puisqu’il passa les deux années suivantes dans la marine. Il réussit toutefois à reprendre là où il avait laissé à la fin de la guerre, alors qu’il marqua 37 buts en 1945-46, le plus haut total de la ligue. Il est d’ailleurs le dernier Leaf à réussir ce fait d’arme. Il a de plus été nommé sur la première équipe d’étoiles.
En 1946-47, sa production baissa à 19 buts, mais il se mérita une deuxième Coupe Stanley, toujours avec les Maple Leafs.
Au cours de la saison suivante, il fit partie d’un échange majeur qui l’envoya à Chicago et où Max Bentley prit le chemin inverse. Les Black Hawks constituaient alors l’équipe faible de cette période, mais il connut tout de même trois saisons de 20 buts dans la ville des vents.
Son rendement alla ensuite en déclinant. Passant par Détroit et New York, il termina son passage dans la LNH en jouant quelques matchs à Montréal. Stewart a donc joué pour cinq des six équipes originales. Il n’y a que l’uniforme des Bruins qu’il n’a jamais enfilé.
Il termina ensuite sa carrière en jouant avec les As de Québec de la Ligue Senior et dans la Ligue Américaine.
Il fut par la suite arbitre dans la Ligue Nationale pour quelques saisons.
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