Né à Vitória au Brésil en septembre 1968, Michael R. Greenlay grandit toutefois à Calgary. Après une saison dans la BCHL, les Oilers décident de s'approprier ses droits en le repêchant en 9e ronde, 189e au total, en 1986. Il se dirige ensuite dans le programme universitaire, avec Lake Superior State University, en division 1 de la Central Collegiate Hockey Association. C'est après sa deuxième saison dans la CCHA qu'il rejoint les Blades de Saskatoon dans la WHL. Il dispute 20 matchs et en remporte la moitié. Étant l'équipe hôte de la coupe Memorial en 1989, les Blades réussissent à atteindre la finale, mais s'inclinent en prolongation contre les puissants Broncos de Swift Current. Greenlay remporte tout de même le trophée Hap Emms remis au meilleur gardien du tournoi en plus d'être nommé sur l'équipe d'étoile, lui qui avait disputé les 4 matchs des Blades dans ce tournoi.
Il rejoint ensuite les rangs des Oilers du Cap Breton dans l'AHL pour entreprendre son parcours professionnel. Il vit beaucoup d'action, disputant 46 matchs, récoltant 19 victoires contre 18 défaites et 5 matchs nul. Lors de cette même saison, les Oilers d'Edmonton eux devaient se débrouiller sans les services de Grant Fuhr depuis le mois de décembre, alors qu'il dut subir une chirurgie reconstructrice de l'épaule gauche. Eldon "Pokey" Reddick vint donc prêter main forte à Bill Ranford, tout comme Randy Exelby. Greenlay fut rappelé à son tour et, le 25 février 1990, alors que les Flames de Calgary marquaient 6 buts contre Reddick, l'entraîneur John Muckler envoya Greenlay dans la mêlée pour la troisième période. Greenlay accorda malheureusement 4 buts en 17 lancers.
Cette présence dans la LNH fut tout de même la première par un hockeyeur né au Brésil, jusqu'à l'arrivée de Robyn Regehr avec les Flames de Calgary en 1999.
Trois jours plus tard, Greenlay fut de retour devant le filet des Oilers ... que pour 26 dernières secondes d'une défaite de 4-2 contre les Kings à Los Angeles, suite à quoi il retourna au Cap Breton. Pendant les deux saisons suivantes, il ne disputa que 11 et 3 matchs dans la LAH, étant plutôt relégué dans la ECHL avec les Cherokees de Knoxville. Suite à la saison 1991-92, les Oilers ne lui offrirent pas de nouveau contrat. Il signa alors avec le Lightning de Tampa Bay, qui l'envoyèrent avec les Icehawks de Louiseville de la ECHL pour débuter la saison. Il gradua ensuite avec les Knights d'Atlanta de la IHL. En partageant le filet avec Jean-Claude Bergeron, avec qui il remporta le trophée remis au(x) gardien(s) ayant accordé le moins de buts dans la saison (l'équivalent du Jennings), il aida les Knights à remporter le championnat en 1994.
Au cours de la saison suivante, il fut acquis par les Flyers de Philadelphie qui l'assignèrent aux Bears de Hershey de l'AHL. Après avoir cumulé une fiche de 5 victoires contre 5 défaites, ses derniers ne retinrent pas ses services. Il ne disputa qu'une seule partie la saison suivante dans un circuit "majeur", alors qu'il ne participa qu'à 17 petites minutes de jeu avec les Aeros de Houston dans la IHL, accordant 2 buts sur 5 lancers. Il prit sa retraite ensuite, et devint analyste aux matchs télévisés du Wild du Minnesota, de 2002 jusqu'à 2019.
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